Normalmente, com a foto na horizontal, corta-se uma barra em cima e/ou em baixo.
A probabilidade de uma pessoa ficar cortada da foto é baixa, mas depende acima de tudo do enquadramento e de quem faz o crop (corte).
Edit: Só agora reparei que tinhas perguntado "com alguém nas extremidades". Com alguém nas extremidades (inferior ou superior) é muito alta, porque como já disse, acho que essas lojas não vão olhar a isso. Quando disse que era baixa estava a ter em conta que a tendência natural das pessoas é centrarem o assunto, logo não fica perto das margens. De qualquer forma, se já tinhas lido o post todo, deves ter percebido a ideia.
Se tiveres o cuidado de não enquadrar ninguém encostado tanto à margem inferior, como superior, ou seja, se quando tirares a foto já estiveres a dar uma margem para o corte (há máquinas que têm umas linhas para saberes o tamanho das barras que vão ser cortadas, a minha é uma delas), diria que raramente te vai aparecer alguém cortado numa foto.
Há lojas que têm em atenção isso e quando vêm que o "motivo" da foto vai ser apanhado pelo crop, alteram o enquadramento de forma a que isso não aconteça. Por exemplo, se tiveres uma pessoa demasiado perto da margem superior, para não cortarem nada em cima, cortam o dobro em baixo.
No entanto duvido que estas lojas de impressão em massa tenham sequer a preocupação de olhar para as fotos antes de mandar imprimir. Sai mais barato meter a máquina em automático (corta igual em cima e em baixo), e dar outra utilidade aos empregados.
Eu acho que se vais mandar imprimir, deves entregar tudo em 3:2, pelo menos tens a certeza dos crops. Ou então, se houver, pede um formato de papel que seja 4:3 (como por exemplo o 15x20).
De qualquer forma nem sempre vale a pena o trabalho de estar a fazer isso às fotos todas. Se não houver assunto de interesse nas margens, eles que o façam.
Software para converter 4:3 para 3:2? Acho que não se pode dizer que isso exista. O que existe são softwares de edição de imagem com a função de crop (até o programa de ver fotos do Windows Vista tem isso). É uma questão de procurares um que dê para definir a proporção da imagem (1:1, 3:2, 4:3, 5:4, etc).