Boas,

tenho um Mac Book e um PC com Windows e uso ambos regularmente.

É frequente adicionar musicas à biblioteca do iTunes tanto dum como de outro. E estão sempre com coisas diferentes. E quase todas as semanas me vejo a passar música dum para o outro com uma pen.

Não há nenhuma outra maneira de fazer isto automaticamente?

Cumps

Já experimentaste usar o rsync?

Acho que o windows não tem mas pode ser instalado. Eu descobri esse método para sincronizar duas pastas (por acaso eram no mesmo computador, mas isso não que dizer nada já que o rsync consegue funcionar com redes)

Experimenta dar uma vista de olhos nestes links:

Instalar rsync no windows:
http://optics.ph.unimelb.edu.au/help/rsync/rsync_pc1.html
http://www.gaztronics.net/rsync.php

Resultado do Google por "rsync windows"
http://www.google.pt/search?q=rsync+windows&ie=utf-8&oe=utf-8&aq=t&rls=org.mozilla:pt-PT:official&client=firefox-a

Exemplos:
http://www.mikerubel.org/computers/rsync_snapshots/

A ajuda que me deram há uns tempos para fazer sync:
http://www.techzonept.com/showthread.php?t=263900&highlight=rsync

Espero que isto te possa ajudar.

Cumps.